Gmail, 외부 SMTP 서버 지원

Gmail은 현재 외부 메일 계정 설정을 통해, 메일의 From 주소를 외부 메일 설정의 메일 주소로 지정하는 대신, Gmail 서버를 통해 메일을 발송할 수 있는 기능을 지원하고 있습니다. 이런 메일은 Return-path가 Gmail 주소로 지정되는 대신, 대부분의 웹메일이나 메일 클라이언트에서 “보낸 사람”으로 인식하는 From 부분을 외부 메일 주소로 지정할 수 있습니다.

예를 들어, Gmail에서 드림위즈 메일 계정을 세팅하고, 메일 작성시 메일을 아래와 같이 보냅니다.

이 메일을 드림위즈 웹메일에서 확인하면 아래처럼 나옵니다.

원문에는…

Return-Path: <widelake@gmail.com>
Received: from [10.0.10.131] ([10.0.10.131]) by pmail1.dreamwiz.com (NetMDA/4.10-20061122) id 20090731151123153E0 for <widelake@dreamwiz.com>; Sat, 1 Aug 2009 00:11:23 +0900 (KST)
…………….
Sender: widelake@gmail.com
Received: by 10.114.174.10 with SMTP id w10mr3712676wae.107.1249053080112; Fri, 31 Jul 2009 08:11:20 -0700 (PDT)
From: Taeyeon Kim <widelake@dreamwiz.com>

이렇게 나옵니다. 드림위즈 웹메일 등 대부분의 웹메일은 From을 읽어들여 “보낸이”로 표시해줍니다. 그런데 아웃룩은 다릅니다(아웃룩 2007 기준).

보낸 사람 필드에 드림위즈 메일 주소가 나오긴 하는데, “widelake@gmail.com이(가) 다음 사람 대신 보냄:”이라는 내용이 더 붙어있습니다. 아마 Return-path 필드나 Sender 영역을 읽어들여서 표시해주는 것으로 보이고, 영어 인터페이스에서는 “On Behalf of”로 표현됩니다. 즉, 메일 보낸 사람이 widelake@드림위즈라는 사람이 맞긴 한데, 드림위즈 발송 서버를 이용해서 보낸 것이 아니라 Gmail 발송 서버를 통해서 발송했다라는 의미입니다.

썬더버드도 비슷하게 나옵니다. 다만 아웃룩처럼 노골적으로 표현하기보다는 그냥 “보낸 사람”을 두번 표시합니다. –_-;

설명이 복잡하죠? 보통 이렇게까지 세팅해서 쓰는 사람이 많질 않으니 헷갈릴 수 밖에 없습니다. 저처럼 메일로 밥 벌어먹고 사는 사람도 아리까리한걸요.

아웃룩에서 저렇게 표현하는 것은 나름 이유가 있긴 합니다. 실제 발송 서버를 표시해서 피싱이나 스팸으로 인한 피해를 조금이나마 줄여보자는 취지고, 충분히 납득할 수 있습니다. 다만, 표현이 모호한 편이라 사용자들 혼란이 많고, 특히 Gmail 팀은 이 문제로 적잖이 시달렸나봅니다. 그래서, Gmail은 오늘부터 외부 SMTP 서버를 설정할 수 있도록 서비스를 변경하였습니다.

[2009-07-30] – Gmail Blog – Send mail from another address without “on behalf of”

Gmail Setting – Account – Send Mail as에서 설정한 계정 정보를 수정하면 됩니다.

저렇게 변경하고 나서 발송한 테스트 메일은 Return-path와 Sender, From이 모두 일치하기 때문에 더 이상 아웃룩에서 주절주절 “On behalf of” 식의 메시지가 나타나지 않습니다. Gmail이 설정한 외부 SMTP로 메일을 릴레이해서 해당 SMTP가 직접 메일을 발송하기 때문입니다.

원문을 확인하면 Return-path가 From과 모두 일치하며, Gmail에서 드림위즈 SMTP로 메일을 릴레이한 내용도 확인할 수 있습니다.

Return-Path: <widelake@dreamwiz.com>
Received: from [10.0.10.135] ([10.0.10.135]) by pmail1.dreamwiz.com (NetMDA/4.10-20061122) id 2009073115294715656 for <widelake@dreamwiz.com>; Sat, 1 Aug 2009 00:29:47 +0900 (KST)
X-DreamWiz-Address: <widelake@dreamwiz.com>
….
Received: from mail-px0-f188.google.com (mail-px0-f188.google.com [209.85.216.188]) (authenticated bits=0) by smtp0.dreamwiz.com (8.14.2/8.14.2) with ESMTP id n6VFTiWA066175 (version=TLSv1/SSLv3 cipher=RC4-MD5 bits=128 verify=FAIL) for <widelake@dreamwiz.com>; Sat, 1 Aug 2009 00:29:46 +0900 (KST)
Received: by pxi26 with SMTP id 26so1528021pxi.7 for <widelake@dreamwiz.com>; Fri, 31 Jul 2009 08:29:44 -0700 (PDT)
MIME-Version: 1.0
Received: by 10.114.53.10 with SMTP id b10mr2625298waa.171.1249054184073; Fri, 31 Jul 2009 08:29:44 -0700 (PDT)
From: Taeyeon Kim <widelake@dreamwiz.com>

Gmail 팀은 이 내용을 공지하면서 MS쪽에 상당한 불만을 터뜨리고 있습니다. Gmail의 이런 기능이 사용자들을 혼란시킨다고 하지만, 아웃룩에서 그런 식으로 표현하는게 진정으로 사용자들을 혼란시키는 것이다라면서요.

Most email programs just display the “From” address and not the “Sender” field, but some (including versions of Microsoft Outlook) show these messages as coming “From username@gmail.com On Behalf Of customaddress@mydomain.com” which really annoyed people.

이번 기능 변경은 일반 사용자에게 크게 와닿는 것은 아닙니다. 다만 MS와의 신경전 양상에서 나온 결과물이니만큼, MS가 구글을 얼마나 견제하는지(물론 On behalf of가 꼭 그런 목적은 아니지만 저런 식으로 From과 Return-path를 달리할 수 있는 기능을 제공하는 메일 서비스는 전세계에서도 손꼽을 정도니까요), 구글이 아웃룩에 대해 어느 정도 의식하는지에 대해서 조금이나마 가늠할 수 있는 일이였던 것 같습니다. 물론, 지금 쓰시는 분들은 그냥 쓰던대로 쓰셔도 실제 사용에는 차이가 없습니다. 😀 ⓣ

* 2009.08.23 추가
이 기능은 이용할 SMTP 서버가 TLS를 지원해야합니다. 단순한 SMTP 25으로만 이용이 가능한 SMTP 서버는 Gmail 설정 과정에서 TLS 인증을 시도하기 때문에 아래와 같은 메시지를 내보내면서 이용할 수 없습니다.

Authentication failed. Please check your username/password.
[Server response: Google tried to deliver your message, but it was rejected by the recipient domain. We recommend contacting the other email provider for further information about the cause of this error. The error that the other server returned was: 500 Remote server does not support TLS (state 6). code(500) ]